Зважився Олег здійснити воєнний похід на Царгород у 907 році, тобто через 25 років після захоплення влади в Києві. Підготувався він до цієї воєнної кампанії надзвичайно серйозно, заздалегідь обміркувавши все від початку до кінця. Тому й справив таке панічне враження на візантійських воїнів, які одного дня побачили з високих міських стін Царгорода дивовижне явище: прямо по суші до їхнього міста одна за одною повзли руські лодії. Наче якісь потвори. Можливо, завдяки саме цій затії військо Олега досягло повного успіху: могутня Візантія схилилася перед русами. На знак перемоги і з метою застереження задоволений Олег прибив на брамі Царгорода свого щита.

Підписавши з Візантією вигідний договір і захопивши велику данину, Олег на додачу отримав ще й повний комплект вітрил, щоб замінити на лодіях свої, обтріпані у важкому переході. Проте до цього підійшов диференційовано: на варязьких суднах поставив вітрила з коштовної тканини, на слов'янських — прості, полотняні. Відтак, після прибуття додому з'ясувалося, що коштовні вітрила перетворилися на суцільне дрантя, а полотняні лишилися цілими. Вони витримали штормові вітри, що дало привід слов'янам зробити крадькома такий багатозначний висновок: — «Будемо триматися свого грубого полотна!».

пробратися в оточене місто й організувати там оборону. Сім днів русичі тримали Константинополь в облозі, а потім відійшли. Хоча перший похід на Константинополь був невдалим, він мав велике значення. Про Русь уперше заговорили в Європі, а назва держави потрапила до візантійських хронік.

Найбільший військовий похід на Візантію був здійснений Олегом у 907 р. Нестор розповідає, що «пішов Олег на греків на конях і в кораблях, і було кораблів числом дві тисячі. І прийшов до Царгорода, греки ж замкнули морську бухту, а місто зачинили. І звелів Олег своїм воїнам зробити колеса і поставити на них кораблі. І з попутним вітром напнули вони вітрила і пішли з боку моря до міста». Візантійський імператор змушений був укласти з Олегом вигідний для Русі мирний договір. Візантійці заплатили велику данину та надали особливі пільги руським купцям і послам. Зокрема, греки зобов'язувались протягом шести місяців постачати купців харчами і забезпечувати їх вітрилами та іншим корабельним спорядженням.

У 911 р. в результаті другого походу Олега був укладений договір, що доповнював попередній. За цим договором був визначений порядок викупу полонених. Русичі отримали право служити в імператорському війську.

Щоб забезпечити вигідну торгівлю з Константинополем, наступний київський князь — Ігор — здійснив два військові походи проти Візантії. Однак вони не були такими успішними, як попередні. За словами літописця, візантійський